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La Cappella fu affrescata all’inizio del Quattrocento da un ignoto pittore con la grande figuradi Cristo benedicente con angeli nella volta e scene della vita di Santa Maria Maddalena lungo le pareti laterali, desunte dal Nuovo Testamento e dalla Leggenda Aurea di Jacopo da Varazze. Sono scene riferite all’approdo miracoloso della Santa a Marsiglia dove operò la conversione del Principe e della Principessa del luogo.
La grande Crocefissione campeggia nella parte dfondo della cappella dove è possibile notare la tea-tralità dell’evento che i domenicani, committenti dell’opera, volevano ottenere attraverso la complessità dell’impianto compositivo. Il dipinto trae gran parte della sua ricca iconografia dal testo evangelico di San Giovanni riferito alla Crocefissione di Gesù.
Lo schema compositivo dell’affresco è caratterizzato da tre ordini sovrapposti: in quello superiore si staglia il gruppo isolato delle tre croci. Affiancano Gesù due angeli straziati dal dolore. L’ordine centrale mostra un folto gruppo di personaggi a cavallo, tutti atteggiati in modo diverso, due dei quali, i più vicini alla croce di Cristo, portando l’aureola sono qui ritratti come Santi: il centurione convertito e San Giuseppe di Arimatea. Più in basso il Gruppo delle Pie Donne e San Giovanni Evangelista.
L’artista della Crocefissione e degli affreschi dell’intera Cappella della Maddalena, recentemente individuato nel Maestro dei Calvari, appartiene ad una corrente artistica molto attiva nell’Umbria meridionale tra la fine del Trecento ed il primo decennio del Quattrocento.